Tämä aikoinaan TV:tä varten tehty dokkari kertoo yhdestä showpainin historian tunnetuimmista tapauksista, vuoden 1997 Montreal Screwjobista. Bret Hart oli eittämättä teknisiltä taidoiltaan, ei enempää eikä vähempää, kuin lajinsa paras. Hän olikin ollut yksi alansa tunnetuimpia tähtiä koko aiemman osan 90-luvusta. Painimaailmassa puhalsivat kuitenkin 90-luvun loppupuolella uudet tuulet, joihin Hartin oli ajoittain henkisesti vaikea sopeutua.
Hitman Hart: Wrestling with Shadows seuraa Bretin ja tämän perheen valmistautumista tuohon edellämainittuun lajin historiaa suuresti muuttaneeseen tapahtumaan, marraskuun 1997 Survivor Seriesiin. Samalla Hart joutuu puntaroimaan uransa jatkoa kahden keskenään kilpailevan promootion, WWE:n (sen aikaisen WWF:n) ja WCW:n välillä. Hartin pitkä ja menestyksekäs ura on kulunut WWE:n palveluksessa, mutta WCW:n tarjoama rahakas sopimus laittaa miehen lojaaliuden vanhaa työnantajaansa kohtaan todella koetukselle. Samalla WWE:n johtaja Vince McMahon joutuu miettimään mikä on bisneksen kannalta paras ratkaisu, sillä häviäminen katsojaluvuissa WCW:lle tietäisi käytännössä yhtiön ajautumista kohti hidasta loppuaan.
Dokkarin perusidea on toki painifaneille tuttuakin tutumpaa kauraa, mutta se tarjoaa kuitenkin myös sellaista materiaalia kulissien takaa, mitä ei ole mahdollista nähdä missään muualla. Montreal Screwjob vaikutti merkittävästi koko lajin kehitykseen ja sen vaikutusta WWE:n ja WCW:n käymän katsojalukutaistelun lopputulokseen on mahdotonta korostaa liikaa. Hitman Hart: Wrestling with Shadows on ehdottomasti katsomisen arvoinen teos jokaiselle showpainin historiasta kiinnostuneelle.
