Simpsoneiden viides kausi on se hetki sarjassa, jolloin tuhon sävelet ja alamäki alkoivat toden teolla näkymään. Sarjan kulisseissa kuhisi ja muutosten aika oli käsillä. Kahden aikaisemman tuotantokauden showrunnereina toimineet Al Jean ja Mike Reiss astuivat taka-alalle antaen tilaa uudelle tuottajavetäjälle, herralle nimeltä David Mirkin. Mirkin oli Simpsoneiden parissa märkäkorva, mutta TV-komiikan parissa kuitenkin varsin kokenut jannu. Kauden aikana Conan O’Brien lähti menemään oman talk-show’nsa pariin, mutta ehti sitä ennen kirjoittaa pari jaksoa viidennellekin kaudelle. Muutama vanha käsikirjoittaja pysyi menossa mukana, mutta pääosin Mirkin palkkasi osaavaa, mutta kokematonta porukkaa listoilleen. Merkittävin muutos on kuitenkin ehdottomasti sarjan käynnistäjiin ja kehittäjiin kuuluneen Sam Simonin riitaisa lähtö pois sarjan parista tuotantokauden alussa. Eipä Simon paljon enää näihin aikoihin muutenkaan käsikirjoittanut Simpsoneita, mutta hänen vaikutuksensa sarjan suosioon ja laadukkuuteen oli alkukausilla merkittävä.
Nykyisin katsottuna viideskin kausi näyttää varsin ehjältä kokonaisuudelta ja kuuluu Simpsoneiden parhaimmistoon, mutta ero neljännen ja viidennen kaudella on kuitenkin huomattava. Homer tyhmentyi pikkaisen enemmän ja kaikenlainen pelleily meni juonien edelle. Toisaalta satiirin terä ei vieläkään heikentynyt ja elokuvaparodiat lisääntyivät entisestään. Joka tapauksessa Homerin ja muidenkin hahmojen suista kuultiin varsinkin alkuun epäsopivia lausahduksia, mutta kauden loppupuolella ne joko vähenevät tai katsoja tottuu. Huumorin taso ei vielä kuitenkaan laskenut ja osa jaksoista ansaitsevat klassikonkin viitan. Jaksoja hallitsee vieläkin tekijöiden fiksuus ja ahkeruus, eikä ihan uusimpien kausien laiskuus ja katsojien aliarvioiminen. Ideavarastossa oli onneksi vielä monia jippoja ammennettavana muutamia tuleviakin kausia varten.
Viidennellä kaudella koko Springfieldin väki otetaan hyvin mukaan ja kaupunki nousee asukkeineen yhä enemmän pääosaan. Rehtori Skinner, lähikauppias Apu, johtaja Burns ja naapurissa asusteleva Flanders saavat enemmän huomiota jopa niihin keskittyvien jaksojen myötä. Hihhulin maineessa oleva ylikiltti Ned Flanders onkin eräs sarjan parhaista hahmoista ja hänestä on tehty jopa jonkinlaisia viisaiden miehien teettämiä uskontotutkimuksiakin. Ylitiukka rehtori Skinner on myös yksi lempisivuhahmoistani, sillä hänen jäykkyydestään ja Vietnamin sodasta tulleista opeista saadaan revittyä monta iskevää vitsiä. Näitä lopulta varsin henkisesti rikkonaisia hahmoja tulkitsee aivan liian vähän kunniaa sarjassa saanut ääninäyttelijä Harry Shearer, joka tunnetaan ehkäpä paremmin Spinal Tap -leffan roolistaan. Sekä näiden että muiden mainioiden sivuhahmojen kautta pystytään tutkiskelemaan mainiosti amerikkalaisten stereotyyppien kansoittamaa maailmaa.
Homerin tyhmyys nähdään monessakin jaksossa varsin räikeästi, mutta vielä kuitenkin paikoin nerokkaasti ja varsin hauskasti. Esimerkkinä toimii loistavasti jakso Homer Goes to College, joka on kaikessa tyhmyydessään hauskaa katsottavaa, vaikka aikoinaan aiheuttikin faneissa kuohuntaa. Collegeen aikuisiällä joutuva Homer suhtautuu opinahjoonsa teinileffoista otetuilla kliseillä tietenkin samalla käyttäytyen varsin hölmösti. Homerin typeryys on kuitenkin hyvin ajoitettua ja tyhmät lohkaisut ovat selvästi fiksujen käsikirjoittajien tekemiä. Myöhemmillä kausilla ideat selvästi loppuivat ja Homer pistettiin tekemään oikeasti tyhmiä juttuja, eikä kenelläkään enää ollut oikein hauskaa. Tässäkin jaksossa Homer ryntää kesken oppitunnin pihalle, jolloin professorin ikkunasta nähdään Homerin jahtaavan oravia pihapuun ympärillä muistuttaen varsin vajaata persoonaa. Kekseliään typerää ja kutkuttavan hauskaa.
Sarja kuitenkin muuttui toimintapitoisemmaksi ja jaksojen tarinat jäävät välillä räikeän irtohuumorin alle. Myöhemmin jaksoja toistettiin kaavalla, että alkupuolisko pelleillään ja viimeisen kymmenen minuutin aikana syntyy jonkinlainen höttöinen juoni. Tällä viidennellä kaudella kaavan kehittelyn alkuvaiheet ovat jo aistittavissa. David Mirkinin ainut sarjaan itse kirjoittama jakso Deep Space Homer tarinoi Homerin astronautin urasta edustaen jaksoja, jotka tuhosivat lopulta tämän loistavan TV-sarjan. 11. tuotantokausi on täynnä tällaisia pätkiä, joissa Homerilla on ns. uusi ammatti ja koko perhe koheltaa älyttömästi jakson alusta loppuun. Deep Space Homer sisältää muutaman hyvän vitsin, mutta muuten se vähän ihmetyttää. Toisaalta tällainen pelleily toimii hyvin tällä tavoin “yksi per kausi” -vauhdilla, mutta tämä oli vasta alkua. Tarinan mukaan jakso olisi ollut vieläkin älyvapaampi ja Homer-keskeisempi, ellei sarjan luoja Matt Groening olisi itse siihen puuttunut.
Legendaarisimpiin viidennen kauden jaksoihin kuuluu Sideshow Bobin paluu jaksossa Cape Feare, joka on nimensä mukaisesti osuva parodia Cape Fear -klassikosta. Burnsin lapsuustraumoista ja elämän tyhjyydestä on saatu ammennettua paljon irti jaksossa Rosebud ja Thelma & Louise -parodia Marge on the Lam iskee myös kovaa. Elokuvallinen kasinosatiiri Springfield ja Homerin ihastumista setvivä The Last Temptation of Homer kuuluvat myös koko sarjan parhaimmistoon. Satiirin kirves myös viuhuu ja osumia saavat niin uskonnolliset herättäjät, yhden hetken TV-suosikit, oman käden oikeuteen uskovat naapurijärjestöt, lastenlelujen piiloviestit (Lisa Vs. Malibu Stacey on eräs koko sarjan puhuttelevimmista pätkistä barbie-satiirinsa ansiosta), amerikkalainen oikeusjärjestelmä kuin myös valtion koulujen tempaukset.
Virstanpylväitä saavutettiin sadannen jakson myötä, mikä oli suuri hetki alkuun varsin kokeelliselle ja uskaliaalle sarjalle. Nykyisen totuuden tietävät henkilöt tietenkin ajattelevat sarjan olevan vasta aluillaan viidennen kauden ja sadannen jakson aikoihin, mutta sarjan tekijöistä tuntui varmasti upealta päästä noin pitkälle. Sadannen jakson kunnian omaava Sweet Seymour Skinner’s Baadasssss Song kertoo lämpimän ja herkullisen parodisen tarinan Bartin ja Skinnerin ystävyydestä. Myös kauden aikana tavataan hieno määrä vierailijoita monelta eri alalta, kuten David Crosby, George Harrison, Pamela Reed, Sam Neill, Ernest Borgnine, James Brown, Michelle Pfeiffer, Kathleen Turner, Conan O’Brien, James Taylor, astronautti Buzz Aldrin sekä James Woods. Lisäksi bändivierailijoina tällä kaudella ovat The Ramones ja The Dapper Dans sekä vakiovierailijoina jatkoivat älyttömän hauska Phil Hartman ja Sideshow Bobin persoonallistama Kelsey Grammer.
Teknisesti viides tuotantokausi on huippuluokkaa, mutta turhaa pelleilyä ja ohilaukausvitsejä on mukana. Mirkinin poppoo kuitenkin kehittyi kauden aikana ja hoiti homman kunnialla kotiin. Mirkinin johdolla vedetty seuraava kuudes kausi kuuluukin jo sarjan parhaimpiin, ellei ole jopa paras. Simpsoneiden hienoimmasta ajasta (kaudet 2-8) viides jaksokokoelma on joka tapauksessa heikoin pienestä mestarillisuudestaan huolimatta. Sarjan tuhon sävelet ja uhkaava suunta ovat huomattavissa, mutta eivät kuitenkaan vielä ihan käsillä ja klassikkojaksoja on paljon mukana.
